Glycine (acide aminé)
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| Glycine | |
  La glycine (à gauche) et son zwitterion (à droite).   Modèle 3D de la glycine et de son zwitterion. | |
| Identification | |
|---|---|
Nom UICPA | acide aminoacétique |
Synonymes | G, Gly, |
No CAS | |
| NoECHA | 100.000.248 |
No CE | 200-272-2 |
Code ATC | B05 |
No E | E640 |
FEMA | 3287 |
SMILES | NCC(=O)O , |
InChI | InChI : InChI=1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5) |
| Propriétés chimiques | |
Formule brute | C2H5NO2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 75,0666 ± 0,0028 g/mol C 32 %, H 6,71 %, N 18,66 %, O 42,63 %, |
pKa | 2,4[réf. souhaitée] 9,7[réf. souhaitée] |
| Propriétés physiques | |
T° fusion | 232 à 236 °C[réf. souhaitée] |
Solubilité | 225 g·L-1 dans l'eau[réf. souhaitée], soluble dans l'éthanol |
Masse volumique | 1,607 g·cm-3[réf. souhaitée] |
| Propriétés biochimiques | |
Codons | GGU, GGC, GGA, GGG |
pH isoélectrique | 5,97[2] |
Acide aminé essentiel | Non |
| Occurrence chez les vertébrés | 7,4 %[3] |
| Propriétés optiques | |
Pouvoir rotatoire | 0° |
| Précautions | |
SIMDUT[4] | |
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  | |
La glycine (abréviations UICPA-UIBBM : Gly et G) est un acide α-aminé et l'un des vingt-deux acides aminés protéinogènes. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons GGU, GGC, GGA et GGG. C'est le plus simple des acides α-aminés, et elle ne possède aucun atome de carbone asymétrique. Son rayon de van der Waals est égal à 48 Å.
Jadis appelée glycocolle ou acide aminoacétique, la glycine possède un goût sucré et peut être utilisée pour améliorer le goût d'édulcorants ou comme exhausteur de goût (E640).
Sommaire
1 Fonctions biologiques
2 Catabolisme
3 Présence dans l'espace
4 Notes et références
5 Liens externes
6 Articles connexes
Fonctions biologiques |
- La molécule de glycine joue un rôle de neurotransmetteur inhibiteur au niveau de la moelle épinière et de modulateur allostérique positif des récepteurs NMDA au glutamate dans l'ensemble du système nerveux central.
- Ce n'est pas une molécule chirale (c'est une exception pour les acides aminés).
- La glycine est un précurseur des porphyrines, mais aussi de la créatine (dans le foie), de l'acide urique (forme d'excrétion de l'ammoniac chez les oiseaux), du glutathion (composé qui participe à la réduction des radicaux libres), de l'acétylcholine (neurotransmetteur).
- La synthèse du collagène nécessite de la glycine[5].
- Elle entre dans la composition des acides biliaires primaires : elle se conjugue aux sels biliaires, les rendant plus solubles.
- Ajoutée au succinyl-CoA, elle forme l'hème, de l'hémoglobine par exemple.
- Elle s'interconvertit avec la sérine et la thréonine, et constitue la molécule finale de la dégradation de la choline :
sérine + tétrahydrofolate ⇌{displaystyle rightleftharpoons } 5,10-méthylènetétrahydrofolate + glycine + H2O.
Catabolisme |
La glycine déshydrogénase catalyse la réaction suivante, qui est réversible :
- glycine + tétrahydrofolate + NAD+ ⇌{displaystyle rightleftharpoons } CO2 + 5,10-méthylènetétrahydrofolate + NADH + H+ + NH4+.
Présence dans l'espace |
De la glycine avait été trouvée dans de nombreuses météorites. Et depuis 2004, elle a été identifiée dans la traînée de comètes : d'abord par la sonde américaine Stardust dans le panache de la comète Wild 2[6], puis dans la queue de la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko par l'instrument ROSINA (Rosetta Orbiter Spectrometer for Ion and Neutral Analysis) installé sur la sonde Rosetta[7],[6].
Ceci conforte l'hypothèse des exobiologistes d'une introduction d'acides aminés d'origine non terrestre dans l'atmosphère primitive de la Terre[6],[8],[9]. La glycine n'étant pas volatile, sa présence dans la queue de comètes laisse penser qu'elle est encore plus présente dans la glace cométaire. Cette découverte renforce l'hypothèse selon laquelle la vie pourrait s'être formée sur Terre grâce à l'apport de molécules d'origine extraterrestre dans la « soupe prébiotique », d'autant que les capteurs de la sonde Rosetta ont aussi détecté du phosphore, élément constitutif de l'ATP, moteur énergétique cellulaire essentiel pour le vivant sur Terre[6].
Notes et références |
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, 2014(consulté le 26 juillet 2015)
(en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
« Glycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« La science dévoile le secret de la longévité », sur julienvenesson.fr (consulté le 20 octobre 2015)
David Larousserie, « Rosetta détecte de la glycine dans la queue de la comète Tchouri », Le Monde, 27 mai 2016 (consulté le 28 mai 2016)
(en) Altwegg K. et al., Prebiotic chemicals—amino acid and phosphorus—in the coma of comet 67P/Churyumov-Gerasimenko, Science Advances, 27 mai 2016, vol. 2, no 5, e1600285, DOI:10.1126/sciadv.1600285 (résumé)
Hervé Cottin, « De la glycine dans les comètes ? », sur exobiologie.fr (consulté le 27 mai 2016)
Hervé Cottin, « Rosetta a senti de la glycine et du phosphore sur Tchouri ! », sur rosetta.cnes.fr, 27 mai 2016(consulté le 27 mai 2016)
Liens externes |
- (en) « Glycine », sur chemie.fu-berlin.de
- (en) « Glycine », sur ChemSub Online
Articles connexes |
- Liste d'acides
- Acide aminé
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