Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate
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| Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate | |
 Structure du NADP+ | |
| Identification | |
|---|---|
No CAS | |
| NoECHA | 100.000.163 |
No CE | 200-178-1 |
SMILES | n1([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@H](O2)CO[P@@](OP(OC[C@H]2O[C@@H]([n+]3cc(ccc3)C(N)=O)[C@@H]([C@@H]2O)O)(=O)[O-])(O)=O)OP(O)(O)=O)c2c(c(ncn2)N)nc1 , |
InChI | InChI : InChI=1/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1 |
| Propriétés chimiques | |
Formule brute | C21H28N7O17P3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 743,405 ± 0,0253 g/mol C 33,93 %, H 3,8 %, N 13,19 %, O 36,59 %, P 12,5 %, |
| Précautions | |
| NFPA 704 | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le nicotinamide adénine dinucléotide phosphate (NADP) est un cofacteur d'oxydoréduction. Il est très proche du nicotinamide adénine dinucléotide (NAD), dont il diffère par la présence d'un groupement phosphate sur le second carbone du β-D-ribofurannose du résidu adénosine (figure 1). Sa forme réduite est désignée par NADPH ou NADPH2 ou encore NADPH+H+.
Figure 1 : structure de la forme oxydée du Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate. N.B : les trois liaisons libres représentées sur les cycles ribose ne sont pas des méthyles (CH3) mais des hydroxyles (OH).
C'est un cofacteur (co-substrat) utilisé dans des catalyses effectuées par des oxydoréductases.
Sommaire
1 Rôle cellulaire
2 Différence avec le NADH
3 Articles connexes
4 Notes et références
Rôle cellulaire |
Au niveau du métabolisme, le NADPH est principalement produit par la phase oxydative de la voie des pentoses phosphates.
Le NADPH est la source principale d'électrons utilisés dans les réactions biosynthétiques dans la cellule. Il est également utilisé dans les mécanismes de protection contre le stress oxydant et les espèces réactives de l'oxygène (ROS). La détoxication de ces espèces réactives fait intervenir le glutathion qui doit être régénéré constamment par la glutathion réductase suivant le schéma suivant :
GSSG + NADPH + H+ → 2 GSH + NADP+
La maladie métabolique connue sous le nom de favisme ou déficit en glucose-6-phosphate déshydrogénase (G6PDH) entraine un déficit cellulaire en NADPH. Ceci résulte du déficit en G6PDH qui catalyse la première étape de la phase oxydative de la voie des pentoses. Elle conduit en particulier à une hypersensibilité au stress oxydant.
Différence avec le NADH |
NADPH (NB : en bas le groupement phosphate)
NADH
Le NADH et le NADPH sont tous les deux des porteurs d'électrons. Mais alors que le NADH est impliqué dans des réactions d'oxydations (où le NAD+ aspire les électrons d'un composé à oxyder : réactions cataboliques), le NADPH, lui, participe à des réactions de réductions (visant à offrir des électrons à un composé : réactions anaboliques). Comme dit précédemment, la différence chimique entre le NADPH et le NADH est le groupement phosphate sur le ribose portant l'adénine en position 2'. Cet unique groupe phosphate est situé trop loin dans la molécule pour pouvoir interférer sur le transfert d'électron s'effectuant sur le cycle pyridine du nicotinamide (situé en haut sur les formules topologiques de la galerie ci-dessus). Les deux molécules possèdent donc des propriétés de transfert d'électrons similaires. En revanche, la présence du phosphate sur le NADPH lui confère une différence de forme spatiale par rapport au NADH. L'intérêt biologique du phosphate (présent sur le NADPH et absent du NADH) réside donc dans la capacité de chaque molécule à être reconnue différentiellement par deux groupes d'enzymes spécifiques. Ainsi, le métabolisme cellulaire dispose de deux voies pouvant fonctionner de manière indépendante : une voie catabolique utilisant le NAD+ et une voie anabolique utilisant le NADPH. En effet, dans les cellules, le ratio NAD+/NADH est maintenu élevé, tandis que le ratio NADP+/NADPH est faible[2].
Articles connexes |
- Nicotinamide adénine dinucléotide
- Glutathion
- Glutathion réductase
- Liste d'abréviations de biologie cellulaire et moléculaire
- NADPH oxydase
Notes et références |
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Bruce Alberts, Alexander Johnson, Julian Lewis et Martin Raff, « Catalysis and the Use of Energy by Cells », dans Molecular Biology of the Cell, 2002, 4e éd. (ISBN 0-8153-3218-1, lire en ligne)
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