Hétéroside






La salicyline est un hétéroside de glucose.


Les hétérosides (ou glycosides) sont des molécules nées de la condensation d’un sucre (ose, alors qualifié de glycone) et d'une substance non glucidique (appelées aglycone ou génine).
Ces deux éléments sont réunis par une liaison dite glycosidique dont le type définit une classification du glycoside.
La liaison peut être de type O- (définissant un O-glycoside), de type N- (définissant une glycosylamine), de type S- (définissant un thioglycoside ex. glucosinolate), ou de type C- (définissant un C-glycoside). Cette liaison peut être rompue par hydrolyse, qui sépare donc glycone et génine.


La glycone (la partie « sucre » du glycoside) peut être un sucre simple (le glycoside est alors un monosaccharide) ou comporter plusieurs sucres (le glycoside est alors un oligosaccharide ou polysaccharide).


L'aglycone (partie non sucrée = génine) peut être de nature chimique très variée : il peut s'agir d'un alcool, d'un phénol, d'une substance à fonction aminée ou à fonction thiol, d'un stéroïde, etc. C'est elle qui confère à l'hétéroside l'essentiel de ses propriétés spécifiques (thérapeutiques ou toxiques par exemple).


Exemples :



  • les hétérosides de la digitale (digoxine, digitoxine ou digitaline, gitoxine, etc.) ;

  • les autres hétérosides cardiotoniques :


    • laurier-rose ;


    • muguet de mai (convallatoxine) ;


    • scille maritime ;


    • Strophantus ;

    • etc.



  • les saponines ;

  • etc.



Hétérosides cardiotoniques |


Article détaillé : Glycoside cardiotonique.

Substance d'origine végétale à structure stéroïdique qui exerce, entre autres, son action sur le cœur en augmentant la contraction du muscle cardiaque (et donc le débit du cœur), en ralentissant le rythme cardiaque et en diminuant la résistance artérielle ; ces médicaments sont très utiles dans certaines insuffisances cardiaques.



Hétérosides cyanogénétiques |


Ce sont des substances d'origine végétale qui par hydrolyse, libèrent de l'acide cyanhydrique (très toxique). Les hétérosides cyanogénétiques sont fréquents chez de nombreuses plantes (fougères, gymnospermes, Rosaceae, Fabaceae, Poaceae, Araceae, Euphorbiaceae, Passifloraceae). Quelques exemples : noyau de pêche, de cerise ou d'abricot, pépins de pommes, amandes amères, graines de lin, manioc, sorgho.
Sur le plan chimique on distingue deux familles d'hétérosides cyanogénétiques : ceux qui libèrent par hydrolyse de l'acétone (graines de lin, haricot de Lima : Linamaroside) et ceux qui libèrent par hydrolyse de l'aldéhyde benzoïque (prulaurasine dans le laurier-cerise, durrhine du sorgho, amygdaloside des amandes amères, viscianoside de la vesce, …).



Hétérosides anthracéniques |


Ce sont des dérivés de l'anthracène, molécule à propriété laxative et purgative. On les trouve dans les plantes.



  • soit sous forme de génines (ou aglycones) libres

  • soit sous forme d'hétérosides.


On distingue les :



  • O-hétérosides : frangulosides, sennosides…

  • C-hétérosides : aloïnes, nothofagine, aspalathine…

  • O-hétérosides de C-hétérosides : cascarosides.


Selon la dose utilisée, les hétérosides anthracéniques ont une action laxative, purgative ou drastique.


Exemples de drogues à hétérosides anthracéniques :






























































Principales drogues à dérivés anthracéniques
Plante
Nom latin
Drogues végétales
Principes actifs
Propriétés
Emplois

aloès (plante à feuilles épaisses)

Aloe ferox, Aloe vera
Suc épaissi des feuilles

Aloïnes
Faible dose : Cholagogue

Eupeptique
Forte dose : Laxatif
Purgatif


Digestif, traitement des constipations occasionnelles IDEOLAXYL*

bourdaine (arbuste)

Frangula dodonei
Écorce séchée
Frangulosides
Laxatif ou purgatif selon la dose
Tisane, dragées

BOLDOFLORINE*, FUCA*, REX*
Constipation exceptionnelle



cascara (petit arbuste)

Rhamnus purshiana
Écorce séchée
Cascarosides
Laxatif ou purgatif selon la dose
REX*, FUCA*

séné (arbrisseau buissonnant)

Cassia angustifolia
Foliole et fruit
Sennosides
Drastique
Constipation très occasionnelle

tisane de folioles



rhubarbe (plante herbacée)

Rheum officinale
Racine et rhizome
Hétérosides anthracéniques
Laxatif ou purgatif et stomachique
Constipation occasionnelle

casse (arbre tropical)
canéficier

Cassia fistula
Pulpe du fruit
Hétérosides anthracéniques

+ Pectine + Mucilage


Laxatif + diurétique
Constipation occasionnelle


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