Eugénol
Cet article ne cite pas suffisamment ses sources (décembre 2008).
Si vous disposez d'ouvrages ou d'articles de référence ou si vous connaissez des sites web de qualité traitant du thème abordé ici, merci de compléter l'article en donnant les références utiles à sa vérifiabilité et en les liant à la section « Notes et références »
En pratique : Quelles sources sont attendues ? Comment ajouter mes sources ?
Cet article est une ébauche concernant les composés organiques.
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.
| Eugénol | ||
 | ||
 | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
Nom UICPA | 2-méthoxy-4-(2-propènyl)-phénol | |
No CAS | ||
| NoECHA | 100.002.355 | |
No CE | 202-589-1 | |
FEMA | 2467 | |
SMILES | c1(cc(ccc1O)CC=C)OC , | |
InChI | InChI : InChI=1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 | |
| Propriétés chimiques | ||
Formule brute | C10H12O2 [Isomères] | |
Masse molaire[2] | 164,2011 ± 0,0094 g/mol C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %, | |
pKa | 10,19 à 25 °C[1] | |
| Propriétés physiques | ||
T° fusion | −9,2 à −9,1 °C[1] | |
T° ébullition | 253,2 °C (760 mmHg)[1] | |
Solubilité | 2,463 g·l-1 (eau, 25 °C); insoluble dans l'eau salée; | |
Masse volumique | 1,0664 à 20 °C/4 °C[1] | |
Pression de vapeur saturante | < 0,1 mbar (25 °C)[3] | |
| Propriétés optiques | ||
Indice de réfraction | n19{displaystyle n_{}^{19}} 1,5439[4] | |
| Précautions | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
 Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R38 : Irritant pour la peau. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S37 : Porter des gants appropriés. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 22, 38, 43, Phrases S : 23, 24/25, 37, | ||
| Classification du CIRC | ||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5] | ||
| Écotoxicologie | ||
LogP | 2,49[1] | |
| Composés apparentés | ||
Isomère(s) | Isoeugénol | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier | ||
L’eugénol, appelé aussi 4-allyl-2-méthoxyphénol est un composé aromatique de la famille des phénylpropènes, une sous-classe des phénylpropanoïdes, de formule brute C10H12O2. Il est présent entre autres dans le clou de girofle.
Sommaire
1 Propriétés physiques
2 Propriétés chimiques
3 Sources
4 Utilisation
5 Toxicité
6 Notes et références
7 Voir aussi
Propriétés physiques |
L’eugénol a une température de fusion (à 1 bar) de −9 °C, d’ébullition de 253 °C, une densité 1,06 à 20 °C, il est peu soluble dans l'eau et insoluble dans l'eau salée. Il est cependant très soluble dans l'éthanol et le dichlorométhane, et un peu dans le chloroforme.
Propriétés chimiques |
L'eugénol possède un fort pouvoir anti-corrosif, notamment sur le laiton. Il permet, pour un dosage correct, d'augmenter la résistance à la corrosion du laiton de plus de 80%[6].
Sources |
À l’état naturel, l’eugénol est un phénol qui forme la majeure partie de l’essence de clou de girofle, mais aussi de celle des piments de la Jamaïque ou de la cannelle giroflée ; il est présent aussi dans les feuilles de laurier de californie (Umbellularia californica) ou dans Tynanthus panurensis.
| plante | concentration dans l'huile essentielle[7] |
|---|---|
| Eugenia caryophyllata | 70–90 % |
Cinnamomum cassia (L.) | 70–90 % |
| Cinnamomum zeylanicum | 70–90 % |
Dianthus caryophyllus L. | 30 % |
Ocimum basilicum L. | 30–80 % |
Ocimum gratissimum L. | 50–90 % |
Ocimum sanctum L. | 70 % |
| Ocimum suave | 80 % |
| Pimenta acris | 40–60 % |
| Pimenta officinalis | 65–90 % |
Son extraction est possible à partir de l'huile essentielle de clou de girofle. Celle-ci est dissoute dans une solution à 10 % d'hydroxyde de potassium, la lessive alcaline ainsi obtenue après décantation de la partie insoluble est traitée par de l'acide chlorhydrique, alors l'eugénol précipite.
Utilisation |
L’eugénol est aussi utilisé très couramment pour la synthèse de la vanilline, constituant principal de la vanille naturelle. L'eugénol est transformé en isoeugénol par action de l'hydroxyde de potassium, puis en acétate d'isoeugénol, puis en acétate de vanilline, puis en vanilline.
En aquaculture, et plus précisément en élevage intensif ou extensif de poissons, l'eugénol est aussi utilisé pour ses vertus anesthésiantes mélangé à un autre élément liposoluble. Celui-ci sert à diluer plus facilement l'eugénol dans l'eau de mer, et à faciliter le dosage qui doit être précis.
L’eugénol est très utilisé en pharmacie, notamment pour ses propriétés antiseptiques et analgésiques. On retrouve cette molécule dans de nombreux médicaments, surtout dans des bains de bouche afin de soigner les infections, mais on le retrouve aussi dans une pommade facilitant la respiration lors d’affections pulmonaires.
L’eugénol est très utilisé par les dentistes, notamment sous la forme d’eugénate, une pâte obtenue par le malaxage d’eugénol et d’oxyde de zinc servant en chirurgie dentaire pour des pansements et l’obturation de canaux. Il est tellement courant dans les tiroirs des cabinets dentaires qu'il a donné son nom à un forum de discussion réservé aux professions liées à l'art dentaire[8].
Toxicité |
L'eugénol est hépatotoxique[9],[10].
Notes et références |
« CAS Registry Number: 97-53-0 », sur ntp.niehs.nih.gov (consulté le 14 février 2010)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée de « Eugenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009(consulté le 22 août 2009)
« L’effet Inhibiteur d’Eugénol sur la corrosion du Laiton dans NaCl 3% », 16 mars 2016(consulté le 21 mars 2017)
(en) Yashpal Singh Bajaj, Medicinal and Aromatic Plants V, vol. 5, Springer, 1993, 5e éd., 391 p. (ISBN 3540560084, lire en ligne), p. 134
http://www.eugenol.com/
DC Thompson, R Barhoumi et RC Burghardt, « Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays », Toxicology and applied pharmacology, vol. 149, no 1, 1998, p. 55–63 (PMID 9512727, DOI 10.1006/taap.1997.8348)
S Fujisawa, T Atsumi, Y Kadoma et H Sakagami, « Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity », Toxicology, vol. 177, no 1, 2002, p. 39–54 (PMID 12126794, DOI 10.1016/S0300-483X(02)00194-4)
Voir aussi |
Isoeugénol, isomère de l'eugénol, dont la seule différence est la position la double liaison sur le groupe propényle.- Phénol
- Clou de girofle
- Antiseptique
Portail de la chimie 
Portail des odeurs, des senteurs et du parfum
